Ante todo, comenzá por separar las cosas. Las sensaciones y el tacto que podes tener en una masturbación no es lo mismo que tener a alguien al lado.
Por otro lado, la respuesta la diste vos, me parece te inhibe estar con alguien que tiene novio. Te asusta la idea de estar haciendo algo que sabes que está mal, te influye y mucho en la psicológica a la hora del coito. Estar en lo incorrecto, evidentemente, es algo que no te genera ni exitación y mucho menos adrenalina. Mi consejo es que por lo pronto dejes de intentar tener sexo con ella porque lo unico que estas logrando es hacerte un daño.
Por otro lado, una buena manera de aprender sobre los condones es masturbándote con ellos puestos. Sé que al principio dije que la masturbación y la relacion sexual son dos cosas paralelas que van por diferentes caminos (por las sensaciones, etc..), pero por lo menos asi acostumbras a tu pene a la sensación del condón.