Prueba a calentarla mas. Hacer preliminares mas largos hasta que ella esté preparada. Muchas veces a las mujeres les duele por que no estan lo suficientemente excitadas.

Luego, aunque le duela (si has hecho primero los preliminares) hazlo todo muy suave, intentando que su vagina se acostumbre. No la metas de golpe, poco a poco. Primero la punta, y vas haciendo pequeñas penetraciones, y vas preguntandole que tal va, cuando no le duela tanto o no le duela, introducela un poco mas.

Espero que con esto se solucione vuestro problema.